Glumeći uz neke od najzgodnijih muškaraca Hollywooda, Debra Winger bila je predmet zavisti mnogih. Danas je 67-godišnja Winger još uvijek lijepa kao i uvijek. Posljednjih godina na Instagramu je objavljivala fotografije na kojima je prvo sa smeđom kosom, potom s prirodnom, valovitom sijedom kosom.
Wingerova prva glavna uloga bila je u filmu Slumber Party ’57 (1976.), što je dovelo do uloge u hit televizijskoj seriji Wonder Woman (1979.), gdje je glumila Drusillu, mlađu sestru Diane Prince/Wonder Woman Lynda Carter. Zamoljeni su da se pojavljuje češće, ali je odbila zbog straha da će biti prikazana u ulozi.
Ova odluka nije požaljena: rane 80-e bile su prosperitetne za zvijezdu u usponu.
Na vrhuncu svoje mlade karijere primila je brojne nagrade Akademije i Zlatni globus za svoje nastupe u tri kultna filma iz 1980-ih.
Godine 1980. glumila je u Urbanom kauboju, s Johnom Travoltom, koji je u to vrijeme izluđivao obožavatelje svojim plesnim pokretima u Groznici subotnje večeri (1977.) i Grease (1988.); Paula u An Officer and a Gentleman (1982) i Terms of Endearment (1983), gdje je igrala ulogu Emme, umiruće mlade žene čija je majka, Aurora, koju glumi Shirley MacLaine, previše kontrolirala.
Unatoč golemom uspjehu, Winger, koja je nekoliko sati pauzirala iz glumačkog rasporeda, uzela je kratki odmor od Hollywooda, a nakon više od četrdeset godina od uspona slave još uvijek su aktualna nagađanja o razlozima njezina odlaska.
Puno glasina
Većina ovih glasina vrti se oko svađa koje je Winger imao sa svojim kolegama.
Iako se obožavatelji ne mogu zasititi zgodnog Gerea, naširoko se priča da ga se Winger zasitio na setu.
Prema ulomku iz knjige «Glumac i džentlmen» koju je objavio ABC News, Louis Gossett Jr., koji je glumio narednika Emila Foleya: «Kemija na ekranu između njih dvoje bila je sjajna, ali to je bila druga priča. » nakon što se kamera isključi. Nisu mogli ostati udaljeniji.”
Gossett također tvrdi da Winger nije mnogo mislila o Gereovoj glumi te je napisala da je Gerea opisala kao «zid od cigle». Što se tiče redatelja filma, Taylora Hackforda, kojeg također nije voljela, nazvala ga je «životinjom».
Nisu joj smetali samo glumci u filmu.
Nakon što je 1995. glumio u romantičnoj komediji Forget Paris s Billyjem Crystalom, Winger je napravio šestogodišnju pauzu.
U tom razdoblju preselila se u New York. I okrenula se glumcu Arlissu Howardu, za kojeg se udala 1996. Par ima sina Gideona Babea, rođenog 1997., a ona je maćeha Samovom sinu, rođenom u prethodnom braku. Također ima još jedno biološko dijete, Noaha Huttona. Odgajala je dok je bila u braku sa svojim prvim suprugom Timothyjem Huttonom (1986.-1990.).
Potom se ponovno pojavila 2001. u filmu Big Bad Love, koji je režirao i producirao njezin suprug. Koji je također glumio uz Wingera i Rosannu Arquette. Čiji je sljedeći projekt bio film U potrazi za Debrom Winger, objavljen 2002. Kao redatelj dokumentarca. Arquette pokušava odgovoriti na pitanje je li. Zašto je Winger privremeno odustala od karijere kada je bila na vrhuncu svoje igre.
Winger se vratio na prvo mjesto ulogama u Rachel Getting Married (2008) s Anne Hathaway, romcomu The Lovers (2017) i kriminalističkoj komediji Kajillionaire (2020).
Godine 2021. glumila je u With/In, drugom dijelu antologijskog dramskog filma, u segmentu Her Own, koji je napisao i režirao njezin suprug, koji također glumi.
